สายลมรักในฤดูหนาว (That Winter, the Wind Blows)" นำเสนอเรื่องราวของหนุ่มนักพนันและหญิงสาวตาบอดที่ต่างก็ไม่เชื่อถือศรัทธาในความรัก  โดยฝ่ายชาย "โอซู" เป็นเด็กกำพร้าที่หัวใจแตกสลายหลังเสียรักแรกไปอย่างไม่มีวันหวนคืน เขาจึงกลายเป็นนักพนันใจใหญ่ที่ใช้ชีวิตไปวันๆ อย่างไร้จุดหมาย ส่วน "โอยอง" เป็นทายาทมหาเศรษฐีวัย 26 ปีที่สุดแสนว้าเหว่ พ่อกับแม่ของเธอแยกทางกันตั้งแต่เธอยังเป็นเด็ก ทำให้เธอต้องพลัดพรากจากแม่และพี่ชาย ซ้ำร้ายเธอยังตาบอดในเวลาต่อมา แต่หลังจากโชคชะตาลิขิตให้สองหนุ่มสาวที่มีหัวใจเปลี่ยวเหงามาพบกัน ทั้งคู่ก็เริ่มเรียนรู้ถึงความหมายที่แท้จริงของคำว่า "ความรัก"